Один из древнейших и самых знаменитых русских городов, Псков впервые упоминается в летописях под 903 г. как Плесков. Его выгодное географическое положение способствовало развитию торговли и ремесла. Древнейшая часть города находилась на высоком и узком мысу при впадении реки Псковы в Великую. Город рос главным образом на юг, занимая пространство между реками. К высокому мысу примыкал пригорок, на нем впоследствии будет основан Довмонтов город. Южнее, от одной реки до другой, простиралась низина, за которой цепью располагались три возвышенности. Средняя в древности называлась Городец, что дает основание считать ее одним из мест, откуда начал развиваться город Псков.

Пространство южнее возвышенностей занимала еще одна низина, в которой пролегало русло пересохшей реки Усохи. Высокий мыс между Псковой и Великой был идеальным местом для основания на нем детинца. Он занимал площадь 3 га. С конца XIV в. псковичи стали называть его Кромом (первоначально имя собственное, это псковское слово позже стало обозначать вообще любой укрепленный городской центр и было равнозначно терминам «детинец» и «кремль»). Первоначально на мысу, в его северо-восточной части, уже существовало укрепленное эстонское поселение. Затем на рубеже VIII—IX вв. край заселили пришедшие из Приднепровья славяне, при которых и возник собственно город Псков. Древнейшие укрепления Пскова представляли собой земляной вал с установленным на его гребне тыном - сплошным деревянным забором из врытых в землю столбов. В X в. возросла роль города как северо-западного форпоста Киевской Руси. В это время деревянную крепостную стену усилили линией каменных укреплений, возведенных внутри стен. Древний Псков все же не смог устоять перед войском полоцкого князя Рогволда, который овладел городом в 977 г.

В XII в. Псков являлся главным пригородом Новгорода, одним из центров Новгородской земли. Его укрепления получили дальнейшее развитие.

На южной, наиболее опасной в военном отношении приступной стороне детинца, псковичи высекли в скале глубокий ров, который назвали Гребля (от слова «грести»). Полученный при прокладке рва камень был использован для возведения вала. Он тянулся с внутренней стороны рва и назывался Перси.

На славянском языке этим словом обозначали грудь мужчины или коня. Вероятно, это было псковское имя собственное (не лишено оснований мнение о том, что название города «Псков» произошло от трансформированного древнего слова «перси»). Им называли в конце X в. щебеночно-земляной вал, снаружи облицованный камнем (возможно, на глиняном растворе). Вполне возможно, что перси во Пскове существовали еще в IX в. Впервые они упоминаются в летописи под 1065 г. Видимо, тогда у Кромского холма с приступной стороны возвели подпорную стену, служившую одновременно оборонительным сооружением.

Можно с большой долей уверенности утверждать, что в конце XII в. (1192 г.) псковичи перестроили перси, дополнив их двумя захабами со Смердьими и Великими воротами, а также облицевали их каменной прикладкой на известковом растворе. Внутренние стены захабов являлись одновременно западной и восточной сторонами персей.

В XIII в. Псков был окраиной русской земли. Монгольское нашествие не затронуло его. Однако в это время на северо-западные рубежи Руси двинулись отряды немецких рыцарей. После овладения ими в 1224 г. городом Юрьевым (Тарту), граница земель Ливонского ордена пролегла всего в 30 верстах к северу от Пскова. Из 500 км русско-ливонской границы на долю Пскова приходилось 480. С тех пор в течение многих столетий над городом постоянно висела угроза вражеского нападения.

В 1240 г. рыцари неделю осаждали Псков, но так и не смогли его взять. Тогда псковский посадник Твердила, предав свой город, открыл ворота крепости и впустил врага. Два года ливонцы грабили Псков, пока зимой 1242 г. молодой князь Александр Ярославич не освободил город «изгоном» (с ходу). Угроза с запада побуждала псковичей к постоянному совершенствованию оборонительных сооружений, особенно Персей, имеющих решающее значение в системе обороны городы.

В XIV в. размеры оборонного строительства во Пскове достигли невиданных ранее масштабов, что являлось следствием военных действий против Ордена. Только в XIV в. ливонцы четырежды осаждали Псков. Одно из самых памятных нападений произошло в 1323 г. Всю зиму 1322/1323 гг. немецкие рыцари тщательно готовились к походу на Псков: собирали войско и сооружали осадные машины. К весне приготовления были закончены, и многочисленное войско Ордена на судах и конях 11 мая подошло к городу. Чтобы овладеть им, немцы применили новейшие для того времени виды осадной техники, но встретили мужественное и стойкое сопротивление псковичей. После 18 дней осады из Изборска и Гродно прибыли на помощь русские и литовские войска. Неприятель был отброшен за реку Великую и потерял при этом свои осадные орудия. «И отбегоша немци с многым студом и срамом», - пишет об этом псковский летописец. Так закончилось очередное крупное наступление на Псков немецких захватчиков.